С середины XIV века большая часть украинских земель, а именно Подолье, Волынь, Киевщина и Сиверщина, входила в состав Великого Княжества Литовского. Галиция, в свою очередь, отошла к Польше. Таким образом, после объединения Литвы с Польшей в общее государство с правящей династией Ягеллонов, основная часть земель бывшей Киевской Руси оказалась под властью литовских князей. Фактически это было восточнославянское государство, во главе которого находилась литовская правящая династия. Но в конце XV века ситуация резко изменилась. В Северном Причерноморье появился новый амбициозный сосед — Османская империя. Она быстро распространила свое влияние на Крымское ханство, возникшее в середине XV века, что позволило полностью контролировать Черное море. Крым был втянут в агрессивную политику Турции, в которой татарам была отведена незначительная роль поставщиков рабской силы.
В турецком плену
В хрониках конца XV века появляются сообщения о набегах татар на украинские земли, во время которых в плен попадает множество мирного населения. Регулярные набеги продолжались вплоть до конца XVII века и были причиной катастрофических экономических и демографических потерь. Украинский народ был вынужден отвечать на агрессивную внешнюю политику Крыма и возобновлять собственные вооруженные силы.
Для оповещения о татарских набегах в степи стали появляться засеки — срубы из наваленных в кучу веток деревьев. По периметру засеки обносили достаточно высокими и крутыми валами, а также глубокими рвами. Ширина таких засек колебалась в пределах 20 — 70 метров. Многие из них остались в степи еще со времен Киевской Руси и были модернизированы казаками. Засеки фактически стали прообразами более поздних бекетов (или пикетов).
В 1540 году, впервые со времен Киевской Руси, состоялись походы отечественных вооруженных отрядов на турецкие города Белгород, Очаков и Бендеры. Главной фигурой военного возрождения в это время становится легендарный основатель Хортицкой Сечи князь Дмитрий «Байда»-Вишневецкий. Ради достижения высоких целей казацкие отряды нередко объединялись с польскими, выступая единой военной силой. Так, во время налета татар в 1575 году князь Острожский старался сдержать натиск врага, собрав без промедления в Киеве, Каневе и Черкассах казаков и объединив их с отрядами запорожцев. Но татарское войско превышало украинско-польское по численности. Татары сумели дойти до Волыни, опустошая все на своем пути. После этих трагических событий князь Б. Ружинский, воспитанный с детства казаками, жестоко отомстил врагам. Воспользовавшись походом татар в Молдавию, он ворвался в Таврию, опустошил ее, освободив при этом множество пленных христиан.